Evans-Saksena还原

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Evans-Saksena还原


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概要

Evans-Saksena还原(Evans-Saksena reduction)是采用三乙酰氧基硼氢化四甲铵或NaBH(OAc)3进行的β-羟基酮的立体选择性还原,获得相应anti-1,3-二醇的反应。该反应在1983年美国Schering-Plough公司(Schering-Plough Corporation)的A. K. Saksena首次报道。1986年,美国Harvard大学的D. A. Evans对反应进行了进一步优化,并在1988年成功应用于聚酮(polyketide)类天然产物的全合成。Evans-Saksena还原与Narasaka-Prasad还原(获得相应syn-二醇)形成互补。目前已广泛应用于anti-二醇的非对映选择性合成及具有anti-二醇片段的相应天然产物全合成的关键步骤。


基本文献

[1] A. K. Saksena, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 273.doi: 10.1016/S0040-4039(00)81383-0.

[2]D. A. Evans, K. T. Chapman, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5939.doi:10.1016/S0040-4039(00)85367-8.

[3] D. A. Evans, K. T. Chapman, E. M. Carreira,J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560. doi:10.1021/ja00219a035. 

[4]S. E. Bodea, M. Wolbergb, M. Müller, Synthesis 2006, 4, 557.doi:10.1055/s-2006-926315.

[5] S. Masamune, Pure Appl. Chem. 1988, 60,1587. doi:10.1351/pac198860111587.

[6]K.Nakagawa,M.Crimmins,Synlett. 2011, 11, 1555. doi:10.1055/s-0030-1260784.


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